据台湾媒体报道，罗大佑从2018年5月起，每月最后一个周三于台北Legacy开唱，邀不同世代音乐人同场玩音乐，包括乐团“茄子蛋”、熊仔、李寿全等人。他说：“在资讯社会中，大家好像活得越来越紧张，我觉得要到星期三的晚上才能够休息一下，因为一周的辛苦上班，工作已经完成了60％，在一星期的‘中场’能到音乐的世界里放松一下，让之后工作效率变得更好。”他还为每周开唱打造活动主题曲《今夜星期三》，他表示：“无论生活多苦闷，去欣赏一场LIVE演出，也许就是最好的出口。”
罗大佑2017年到2018年举办多场“当年离家的年轻人”大型巡回演唱会，从台北小巨蛋启程，带著15人编制乐团，与10多万歌迷一起摇滚青春。之后他萌生“回到表演初衷、走进小场地、以更近距离的方式贴近观众”的想法，因此开启“周3聚乐部--罗大佑与音乐疯子的传奇派对”系列演出，他说：“歌手最怕演出了大场之后，就不会演出小场了。甚至，无法不用麦克风为一屋子的朋友唱歌。”于是罗大佑带着精实的7人乐队在“传Legacy”近距离演出。