约28岁，律师，也是黑二代。文质彬彬，安然闲适。这是隐藏版黑二代的他。当他在替他家里乔事情，替一弯教训刁蛮小童的时候，黑道的气魄就会自然而然的流露。他是真心喜欢一弯。一弯的善良，无邪，是黑道家庭出身的他，最美好的事物。身为黑二代，杜晓飞为自己选择了律师做为职业，没有接手「家族企业」的打算，跟他不想沾染黑道事务的性格有很大的关系。自小看多了黑道中人的行事作风，他更倾向相信法律与正义才能给予公平正义的定夺。但这不表示他全盤否定自己的出身，他非常孝顺、尊敬母亲——一位台湾众所周知的大姊大。某种程度上，晓飞有点将这位众人闻之色变的妈妈当作小孩，大姐大再他面前也真像个小孩，撒娇、任性、甚至骄纵，晓飞宠爱妈妈，他知道他是妈妈生命中的唯一。
